A sütőt melegítse elő 180 °C-ra.
A tököt hámozza meg, vágja félbe, és kanállal vájja ki a magokat. A húst vágja kockákra, majd keverje össze egy tálban az őrölt római köménnyel, a füstölt paprikával, sóval és borssal.
A fűszeres tökkockákat terítse szét sütőpapírral bélelt tepsire, tegye az előmelegített sütőbe, és süsse 30–35 percig 180–190 °C-on.
Amíg a tök sül, készítse el a guacamolét. Az avokádót vágja kockákra, vagy törje össze villával – a keménységtől függően. A paradicsomot vágja kockákra, a salottahagymát aprítsa finomra. Mindkettőt adja az avokádóhoz a lime levével együtt, és keverje össze. Ezután ízesítse a guacamolét sóval és borssal, és tegye egyelőre hűtőbe.
A megsült tököt vegye ki a sütőből, és hagyja egy kicsit hűlni. A kb. felét turmixolja sima pürévé. A pürét keverje össze a megsült kockák másik felével, a vörös babbal, a cheddarral és a chilivel.
Melegítsen fel egy serpenyőt, amelynek átmérője valamivel nagyobb, mint a tortilláké.
A serpenyő aljára tegyen 1 tortillát, és alacsony lángon pirítsa kb. 30 másodpercig. Ezután kenje meg a tortillát a tök töltelék felével, helyezzen rá egy második tortillát, és pirítsa kb. 1,5 percig. Ezután a quesadillát fordítsa meg a serpenyőben, pirítsa még 2 percig a másik oldalán, majd vegye ki a serpenyőből.
Ugyanígy készítse el a második quesadillát a maradék tökös keverékből és a maradék 2 tortillából.
Minden quesadillát vágjon 6 szeletre, és tálalja a lehűtött guacamolével.
